Pian 500 vuotta täyttävän kirjoitetun viron kielen historian kiintoisiin käänteisiin kuuluu se, että tiedämme tarkalleen, kuka, miten ja milloin täydensi käytössä ollutta latinalaista kirjaimistoa uudella kirjoitusmerkillä õ.
Peipsijärven rannalla Lohusuun pappilassa kasvanut Otto Wilhelm Masing (1763–1832) oli yksi Viron 1800-luvun alkupuoliskon huomattavammista kielimiehistä ja kirjoittajista. Hän toimi vuodesta 1815 alkaen Äksin seurakunnan pastorina. Vooremaan laitamilla asuessaan ja työskennellessään hän kirjoitti kansanvalistuksellisia julkaisuja, kuten Pühhapäwa Wahhe-luggemised ja Marahwa Näddala-Leht, ja siellä hän myös kehitti viron kirjaimistoon uuden ja tarpeelliseksi osoittautuneen õ-kirjaimen.
Viron kirjakielen alullepanijat olivat enimmäkseen kansallisuudeltaan saksalaisia, ja vironkielisiä tekstejä kirjoittaessaan he käyttivät omassa äidinkielessään käytössä olleita kirjoitusmerkkejä. Saksan kielessä ei ole sen enempää õ:ta vastaavaa äännettä kuin merkkiäkään, ja myös tuon ajan suomenkielisissä viroa kuvaavissa kirjoituksissa viron õ-äänne merkittiin usein joko o:lla: oppep ’õpib’ (oppii), ö:llä: höbbe ’hõbe’ (hopea), nöhl ’nõel’ (neula), a:lla: sanna ’sõna’ (sana) tai e:llä: keik ’kõik’ (kaikki). Eri tavoin ääntyvät ja merkitykseltään erilaiset sanat ja sanamuodot saatettiinkin vironkielisessä tekstissä kirjoittaa samalla tavalla: kõrts ja korts (kapakka ja ryppy); kõrv ja korv (korva ja kori). Viron kielioppien kirjoittajat kyllä huomauttivat jo 1700-luvulla, että viron kielessä on sanoja, joiden ääntämisen oikeaa ilmaisemista varten ei ole tarvittavia merkkejä, mutta eivät kuitenkaan esittäneet aakkosten täydentämistä.
Otto Wilhelm Masing ei sen sijaan tyytynyt vallinneeseen tilanteeseen, vaan vuonna 1816 ilmestyneessä teoksessaan Ehstnische Originalblätter für Deutsche (”Alkuperäisiä vironkielisiä tekstejä saksalaisille”) hän kirjoitti, että viron aakkosista puuttuu kaksi tarpeellista merkkiä, jotka vastaisivat venäjän kirjaimia ь ja ы, toisin sanoen pehmennys- eli liudennusmerkkiä sekä kurkkuäännettä merkitsevät kirjaimet. Näistä jälkimmäistä merkitsemään tuli nykyinen õ. Masing tosin lisäsi, että oikeastaan tarvittaisiin peräti kaksi õ-merkkiä: toinen merkitsisi korkeampaa äännettä, joka esiintyy i-diftongin sisältävissä sanoissa, kuten esim. oigus ’õigus’ (oikeus), moistus ’mõistus’ (järki), roigas ’rõigas’ (retikka), ja toinen matalampaa äännettä, joka esiintyy sanoissa solg ’sõlg’ (solki), könne ’kõne’ (puhe) ja sön ’sõnn’ (sonni). Masing ryhtyikin oitis etsimään sopivaa merkkiä, muokkaamaan sen muotoa ja samalla korjailemaan sanojen kirjoitusasua.
Miksi juuri Masing? Syitä kannattaa varmasti hakea hänen valistushenkisestä vakaumuksestaan, jonka mukaan talonpojille täytyi jakaa tarpeellisia ja heidän asemansa mukaisia tietoja käyttäen lähtökohtana heidän omaa ajatusmaailmaansa ja kieltänsä. Hän korosti, että kielen kieliopilliset säännöt on löydettävä kielestä itsestään ja jokaisella kansalla on oikeus puhua ja saada sivistystä omalla äidinkielellään.
Lisäksi Masingin itsensä käyttämä viron kieli tukeutui Itä- ja Koillis-Virossa puhuttuihin murteisiin, joissa õ-äännettä esiintyy enemmän kuin viron muissa murteissa. Tämän takia hän havaitsi puutteen edeltäjiään selvemmin. Kotimurteensa vaikutuksesta Masing jopa liioitteli õ:n käyttöä sanoissa, joissa yleiskielessä on o: kõhas ’kohas’ (paikassa), õmmetige ’ometigi’ (kuitenkin, sentään), õksad ’oksad’ (oksat), õstma ’ostma’ (ostaa).
Masing myös osasi monia vieraita kieliä, muun muassa venäjää, jossa õ:ta muistuttava äänne merkkeineen on olemassa, ja juuri venäjän hän toi esikuvaksi myös ehdotuksessaan.
Nykyiseen õ-merkkiin Masing päätyi epäröinnin ja kokeilujen kautta. Hän kirjoitti murheistaan Pärnussa vaikuttaneelle estofiilille Johann Heinrich Rosenplänterille, joka lehteensä Beiträge zur genauern Kenntniss der ehstnischen Sprache (”Lisäyksiä viron kielen tarkempaan tuntemukseen”) kirjoittamissaan artikkeleissa asettui tukemaan Masingin näkemyksiä ja korosti periaatetta, jonka mukaan jokaista kielessä olevaa äännettä varten on oltava oma kirjainmerkkinsä, niin myös õ:ta varten. Masingin ja Rosenplänterin kirjeenvaihdosta vuosina 1814–1832 välittyy värikäs kuva Masingin pohdiskeluista ja käytännön ongelmista kirjanpainajien kanssa, kun näiden oli tilattava Saksasta tai Pietarista Masingin tarvitsemia kirjainmerkkejä painokoneisiinsa. Painettuun tekstiin õ-äänne merkittiin ensimmäistä kertaa teoksessa Pühhapäwa Wahhe-luggemised (1818).
Masing ei kuitenkaan ollut ratkaisuun tyytyväinen ja 14.7.1819 päivätyssä kirjeessä hän kirjoitti Rosenplänterille päätymisestään õ-merkkiin. Masingin puheille tullut Christian Schünmannin kirjapainon latoja Carl Michler, ”vallan toimelias mies”, oli esittänyt ajatuksen sirkumfleksistä o:n päällä. Miehet olivat kokeilleet ajatusta käytännössä ja todenneet, että õ ensinnäkin näyttää erinomaiselta eikä se myöskään tee tekstistä liian kirjavan näköistä. Näin ollen voimme lukea õ:n syntymäpäiväksi heinäkuun 14. päivän vuonna 1819 – tosin sillä varauksella, että Masingin ja Rosenplänterin kirjeenvaihdon tutkijat ovat kirjeiden sisällön perusteella todenneet Masingin ehkä erehtyneen päivämäärästä. Kirje saattoi olla kirjoitettu vasta 15.7.
Masing alkoi välittömästi käyttää uutta kirjainta julkaisuissaan ja perusteli sen käyttöä kirjasessaan Vorschläge zur Verbesserung der Ehstnischen Schrift (”Ehdotuksia viron kirjoitustavan parantamiseksi”). Vanhan kirjoitustavan puoltajat eivät lämmenneet Masingin ehdotukselle, ja uusi õ tulikin yleisempään käyttöön vasta uuden kirjoitustavan läpimurron yhteydessä 1800-luvun jälkipuoliskolla.